| 1. Spieltag | 30.08.2008 | Ascoli Calcio | - | Vicenza Calcio | 1:0 |  |
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| 2. Spieltag | 07.09.2008 | AC Ancona | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2008 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2008 | AC Mantova | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Bari | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | US Avellino | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 12.10.2008 | Ascoli Calcio | - | US Grosseto FC | 0:2 |  |
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| 10. Spieltag | 25.10.2008 | Ascoli Calcio | - | AS Cittadella | 1:2 | |
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| 11. Spieltag | 28.10.2008 | UC AlbinoLeffe | - | Ascoli Calcio | 2:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2008 | Ascoli Calcio | - | Rimini Calcio | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 08.11.2008 | Pisa Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | |
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